Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твёрдым намерением начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, где его ждёт дочь-подросток, практически не знающая отца, и бывшая жена, построившая новую семью. Егор пытается найти обычную работу и наладить хрупкие отношения с дочерью, но прошлое не желает его отпускать. Старые «друзья» из криминального мира, во главе с его бывшим подельником, а ныне влиятельным криминальным авторитетом, считают, что Егор должен им за старые долги и продолжают тянуть его обратно в пучину нелегальных дел. Они создают для героя невыносимые условия, шантажируя его угрозами близким, вынуждая снова браться за оружие и применять свои старые навыки, чтобы защитить то немногое, что у него осталось — семью. Постепенно Егор понимает, что просто отойти от дел не получится, и чтобы обрести настоящую свободу, ему придётся не просто защищаться, а бросить вызов всей этой системе, с которой он когда-то был связан. Он вынужден балансировать на острой грани между своим тёмным прошлым и хрупким настоящим, где каждое его решение имеет серьёзные последствия для него и его дочери. Сюжет погружает зрителя в напряжённую атмосферу, где каждая серия — это новый виток противостояния, проверка на прочность моральных принципов главного героя и его готовности идти до конца ради будущего своей семьи. Это история о искуплении, о второй попытке и о той цене, которую приходится платить за желание вырваться из круга насилия и предательства, когда обстоятельства раз за разом возвращают тебя к отправной точке, заставляя снова и снова доказывать свою решимость жить по-новому.