Молодой и не по годам сообразительный школьник Иван Семенов переживает один из самых сложных периодов в жизни — переходный возраст. Его мир, ранее состоявший из двоек по математике и веселых проказ с лучшим другом, внезапно переворачивается с ног на голову. Всему виной новое, доселе незнакомое чувство — симпатия к однокласснице Маше. Иван, всегда находивший выход из любой, даже самой патовой ситуации, оказывается полностью беспомощным перед лицом этой нахлынувшей эмоции. Он не понимает, как подойти, что сказать и почему при виде девочки его сердце начинает колотиться с бешеной скоростью. Все его попытки привлечь к себе внимание оборачиваются чередой комичных и нелепых ситуаций, которые лишь отдаляют его от заветной цели. Вместо романтического героя он снова и снова предстает перед Машей в роли неудачника, что заставляет его всерьез задуматься о кардинальном изменении собственного имиджа и жизненных установок. Однако путь к сердцу возлюбленной оказывается тернистым и полным неожиданных препятствий. Иван осознает, что для того чтобы понравиться Маше, ему придется не просто совершить один грандиозный поступок, а фактически перекроить всю свою жизнь. Он начинает активно бороться с собственной ленью, пытается подтянуть учебу и даже записывается в танцевальный кружок, где его неповоротливость становится источником всеобщего веселья. Каждый его шаг навстречу взрослению сопровождается смешными и по-детски наивными, но оттого еще более трогательными, неудачами. Но упорство и искренность Ивана постепенно начинают давать свои плоды. Он медленно, но верно учится не только выражать свои чувства, но и брать на себя ответственность, быть внимательным к окружающим и, что самое главное, оставаться самим собой. История плавно подводит его к кульминационному моменту — первому поцелую, который становится для него не просто формальным достижением, а настоящим символом преодоления, взросления и первой настоящей победы над самим собой, открывающим дверь в новый, совершенно незнакомый, но такой манящий мир сложных и глубоких чувств.